【西高の教え】フライヤーCEO大賀康史氏が語る「兼任監督」という起業の原点

ビジネスの最前線で戦うリーダーたちの志は、一体どこで育まれたのでしょうか。45万人以上のユーザーに支持されるビジネス書要約サービス「flier（フライヤー）」を率いる大賀康史CEOのルーツは、2019年12月17日現在、東京都内屈指の進学校として名高い都立西高校にあります。

当時の大賀氏は、勉強一辺倒の生活を送っていたわけではありません。白球を追う野球部での活動と、情熱をぶつけるロックバンドという、一見すると対極にある二つの活動を全力で掛け持ちする日々を過ごしていました。この多忙極まる青春時代こそが、後の起業家精神を支える強固な土台となったのでしょう。

特に注目すべきは、野球部において彼が担っていた「兼任監督」という特異な役割です。これは選手としてプレーしながらチームの指揮を執るスタイルを指します。指導者が不在、あるいは学生の自主性を重んじる環境で、戦略を練りながら自らも動くという経験は、まさにリソースをやりくりする現代のスタートアップ経営に通じるものがあります。

自主自立の精神が育むリーダーシップの真髄

ネット上では「西高出身の起業家は自由な発想がすごい」「兼任監督の経験がビジネスに直結するのは納得」といった称賛の声が上がっています。自分たちで考え、自分たちで動くという西高特有の校風が、大賀氏の「思考のフレームワーク」をより実践的で強靭なものへと昇華させたに違いありません。

編集者としての視点から見れば、大賀氏の成功は単なる努力の賜物ではなく、若い時期に「責任と実践」を同時に引き受けた勇気にあると感じます。指示を待つのではなく、自ら課題を見つけて解決策を導き出す姿勢は、情報が氾濫する現代社会において、私たち読者が最も参考にすべき生き方ではないでしょうか。

文武両道を地で行くハードな高校生活は、体力的にも精神的にも大賀氏を大きく成長させました。2013年の起業から現在に至るまで、フライヤーが成長を続けている背景には、あの多忙な日々で培われた「限られた時間で最大の成果を出す」という、極めて合理的かつ情熱的な思考回路が脈々と流れているのです。